Potential benefits of the 19-nor-clerodane trans-dehydrocrotonin on the central nervous system / Potenciais benefícios do 19-nor-clerodano trans-desidrocrotonina isolado de Croton cajucara sobre o sistema nervoso central

This study examined the effect of trans-dehydrocrotonin (DCTN), a 19-nor-clerodane diterpene isolated from Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), as analgesic and its effect on the central nervous system (CNS) of rodents using different animal models. The DCTN intraperitoneally exhibited mild analgesic activity on hot-plate test, but exhibited strong antinociceptive activity against acetic acid-induced abdominal writhing and the ED50 was calculated to be 44.88 mg/kg. At higher doses (100 mg/kg) it exhibited mild CNS depressant activities in laboratory animals. Moreover, it has negligible antidepressant activity. After taking consideration of the drug interaction, the DCTN can be used as a potent analgesic agent in case of peripheral algesia, without affecting the CNS.

Neste estudo avaliou-se o efeito analgésico do diterpeno 19-nor-clerodano trans-desidrocrotonina (DCTN) isolado de Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), bem como seu efeito no sistema nervoso central utilizando-se diferentes tipos de modelos de animais roedores. A administração intraperitoneal deste diterpeno, no teste da placa quente, revelou sua atividade analgésica moderada. No entanto, no teste de contrações abdominais desencadeadas por ácido acético, a DCTN apresentou forte atividade antinociceptiva com DE50 de 44,88 mg/kg. Doses elevadas de DCTN (100 mg/kg) apresentaram moderada atividade depressiva do sistema nervoso central (SNC), não tendo sido evidenciado ação antidepressiva. Após algumas considerações da ação de DCTN em algesia periférica, concluiu-se que esta substância pode ser utilizada como um potente agente analgésico, sem afetar o SNC.

Comparative anti-inflammatory and antinociceptive effects of terpenoids and an aqueous extract obtained from Croton cajucara Benth

The 19-nor-clerodane trans-crotonin (CTN) and the triterpene acetyl aleuritolic acid (AAA), isolated from the stem bark of Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), a traditional medicinal plant from Amazon region of Brazil, as well as the aqueous extract (AE) from its stem bark, were submitted to pharmacological screening for anti-inflammatory and antinociceptive activities in animal models. The oral administration of AAA (50 mg/kg), CTN (50 mg/kg) or AE (300 mg/kg) inhibited the acetic acid-induced writhing in mice. The AE, CTN and AAA had shown significant inhibition of carrageenin-induced edema in rats, in all time intervals measured after the injection of the stimulus, with the greatest inhibition at the first hour for AAA (47.7 percent) and the second hour for CTN (54.4 percent). They have also exhibited significant inhibition in the dextran-induced edema 90 minutes after the stimulus: 31.9 percent for CTN and 28.5 percent for AAA. In the histamine-induced edema, the inhibition showed by CTN and AAA were 43.2 percent and 40.5 percent, respectively, 90 minutes after the injection of stimulus. This study extends and supports the popular medicine and folkloric uses of Croton cajucara in the Amazon region of Brazil.

O 19-nor-clerodano trans-crotonina (CTN) e o triterpeno ácido acetil aleuritólico (AAA), isolados das cascas do caule de Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), uma planta tradicional da Região Amazônica do Brasil, bem como o extrato aquoso (EA) das cascas do caule deste Croton, foram submetidos a experimentos farmacológicos utilizando animais, para avaliação das atividades anti-inflamatória e antinociceptiva. A administração oral de AAA (50 mg/kg), CTN (50 mg/kg) ou AE (300 mg/kg) inibiram as contorções em ratos, induzidas por ácido acético. Os terpenóides AAA e CTN, bem como o extrato polar EA, inibiram significativamente o edema de pata em ratos, induzido por carragenina. As inibições foram observadas em todos os intervalos de medições, tendo sido evidenciado melhores inibições para os terpenóides AAA (47,7 por cento, após a primeira hora) e CTN (54,4 por cento, após a segunda hora). Evidenciou-se ainda, após 90 minutos do estímulo, significante inibição no edema induzido por dextrana (31,9 por cento para CTN e 28,5 por cento para AAA) e por histamina (43,2 por cento para CTN e 40,5 por cento para AAA). Estes resultados confirmam o uso popular de Croton cajucara na região Amazônica do Brasil, no combate a inflamações.

Composição química do óleo fixo de Croton cajucara e determinação das suas propriedades fungicidas / Chemical composition of the fixed oil of Croton cajucara and its antifungical properties

Este trabalho objetivou a obtenção de óleos fixos (OF) das cascas do caule de Croton cajucara via percolação [seguido de fracionamento em coluna cromatográfica (CC)] e fluido supercrítico (FS, gás CO2), bem como a avaliação das propriedades fungicidas de OF obtido pelo procedimento CC. Os óleos OF-CC e OF-FS apresentaram rendimentos significativamente diferentes; houve maior rendimento (3,14 por cento) de OF obtido no processo convencional (OF-CC), versus 1,2 por cento de OF-FS. A fração F1 após esterificação, bem como as frações não-esterificadas F2, F3 e F4 (obtidas de OF-CC seguido de outro fracionamento em CC) foram analisadas por CG-FID e CG-EM. A identificação da composição química de OF-CC foi feita por comparação com dados da biblioteca Wiley, bem como pela comparação de índices de kovats. A presença de sesquiterpenos foi comprovada na fração F1, onde o a-copaeno (20,1 por cento) e cipereno (21,8 por cento) foram os componentes majoritários (70 por cento de percentual sesquiterpênico total). A fração F2 mostrou sesquiterpenos minoritários mais oxigenados, incluindo o linalol. Na fração F3 foram observados ácidos graxos, misturas de esteróis e os diterpenos bioativos trans-crotonina, cis-cajucarina B e trans-cajucarina B, onde 40 por cento do total desta fração, foi composta de esteróis e diterpenos; e na fração F4 foram observados majoritariamente os isômeros cis e trans-cajucarina B. O efeito biológico de OF-CC foi avaliado no desenvolvimento in vitro dos fungos fitopatogênicos Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani e Sclerotium rolfsii propagados em meio de cultura Batata-dextrose-agar (BDA). A resposta fisiológica, variou de acordo com o tipo de fungo testado, tendo sido observado que o OF-CC (0,2 mg.mL-1) apresentou efeito fungistático no controle micelial dos fungos testados, sendo que o gênero de fungo Fusarium oxysporum foi o que sofreu efeito inibitório mais estável.

This paper focused on the separation of the fixed oil (FO) from the stem bark of Croton cajucara obtained from the conventional approach extraction with organic solvents [followed by chromatography column (CC)] and supercritical fluid extraction (SFE, carried out with CO2) and also, on the antifungical properties of the FO obtained by CC procedure (FO-CC). The FO contents were 3.14 percent for FO-CC versus 1.20 percent in the FO-SFE process. The esterified fraction F1 and non-esterified fractions F2, F3 and F4 obtained from FO-CC after a new CC procedure were analyzed by HRGC-MS. The identification of the chemical composition of FO-CC was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley library and by comparison of their kovats indices with the literature. Fraction F1 showed 70 percent of sesquiterpene components, among them a-copaene (20.1 percent) and ciperene (21.8 percent) as major compounds. Fraction F2 was rich in minor oxygenated sesquiterpenes, among them linalool. Meanwhile fraction F3 showed fat acids, steroids and the bioactive clerodane type-diterpene trans-crotonin, cis-cajucarin B (c-CJC-B) and trans-cajucarin B (t-CJC-B). Fractions F3 and F4 showed as major constituents c-CJC-B and t-CJC-B with 40 percent of the total contents. The biological effect of the FO-CC was evaluated in the in vitro development of the phytopatogen fungi such as Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani and Sclerotium rolfsii. Significant inhibitory effect of the tested fungi (at 0.2 mg.mL-1 dosage) were proved.

Would Sacaca, Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae) be an hepatotoxic plant like Germander, Teucrium chamaedrys L. (Labiatae)? / Será a Sacaca, Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae) uma planta hepatotóxica semelhante à Germander, Teucrium chamaedrys L. (Labiatae)?

Clinical and experimental studies have consistently incriminated the medicinal plant germander (Teucrium chamaedrys L.) in epidemic and sporadic cases of liver diseases. The sacaca (Croton cajucara Benth), a common plant in Brazilian Amazon region also comes being incriminated in similar clinical cases. Of both plants were isolated diterpenoid coumpounds with similar chemical structures.

Estudos clínicos e experimentais tem incriminado, de forma consistente, na França, a planta medicinal germander (Teucrium chamaedrys L.) em casos esporádicos ou epidêmicos de hepatopatias. A Sacaca (Croton cajucara Benth), uma planta comum na Amazônia brasileira, também vem sendo incriminada em casos clínicos semelhantes. De ambas as plantas, foram isolados diterpenóides com estruturas químicas semelhantes.